10月3日，ATP1000上海大师赛男单第二轮比赛正式打响。在一场备受瞩目的大满贯冠军之间的较量中，赛事4号种子德约科维奇迎战西里奇。经过两盘激战，德约科维奇以7-6(2)、6-4的比分直落两盘击败西里奇，成功迎来上海大师赛的开门红。
德约科维奇的这场胜利不仅令他锁定了晋级资格，更创造了一项新的网球历史纪录——他在38岁133天的年龄，成为ATP1000大师赛级别赛事中击败大满贯冠军最年长的球员。这一里程碑再次展现了这位塞尔维亚天王的非凡实力和持久竞争力。
世界排名与历史交手：目前，德约科维奇的世界排名位列第4，而西里奇则排名第97位。在此前的交手记录中，两人曾相遇21次，其中德约科维奇以19胜2负的绝对优势占据主导地位，延续了对西里奇的强势表现。
比赛战况：首盘比赛进行得异常激烈，德约科维奇在关键的第11局顶住压力挽救了两个破发点，艰难保发。双方在前12局各自保住发球局，比赛被拖入抢七。抢七阶段，德约科维奇展现压倒性优势，以7-2轻松拿下，从而赢得首盘胜利，比分定格在7-6。
第二盘比赛德约科维奇在第3局成功破发，率先占据主动，以2-1的比分领跑。随后比赛双方各自保住发球局，来到第10局时，德约科维奇化解破发点顺利保发，再度确立胜利，最终以6-4锁定第二盘胜局。
下一轮对手：成功挺进32强后，德约科维奇将在下一轮迎战从资格赛中突围的汉夫曼。这位德国选手在第二轮比赛中表现抢眼，爆冷击败了赛事25号种子蒂亚福，成为德约科维奇接下来的挑战者。
